9. Contratei um plano de saúde para minha família por meio do cnpj da minha empresa. Posso declarar o pagamento da mensalidade do plano de saúde na minha declaração do imposto de renda pessoa física?

Não. Se a contratante do plano de saúde é a sua empresa, a cobrança da mensalidade vem em nome dessa empresa, que é quem deve declarar esse pagamento, ainda que o valor tenha sido debitado de uma conta corrente do sócio.
Se o sócio declarar em nome próprio (como pessoa física) qualquer pagamento a esse título na sua declaração anual do imposto de renda, a informação não irá coincidir na Receita Federal e o sócio poderá cair na malha fina.